Технология создания хелп файлов (с рашришением hlp) стара как мир. По большому счету это простые html страницы запакованые вместе. Единственное, еще не встречал нормальный софт для оптимального создания и поддержки набора хелп страниц.
Ко всему этому еще прибавляются шаблоны, и индексирование. Сейчас уже много достойных html софта, и это можно сделать так что страницы будут генерироваться как динамический контент. Но это все слишком сложно для такой простой цели.
Моя идея в том чтобы использовать движок википедии для создания коллекции страниц и их форматирование. С последующим их конвертации в локальный набор копий, и запаковки в хелп файл.
Второе. Т.к. хелп формат постепенно умирает и может умереть в связи с невостребованностью, и кривым использованием. То понадобится ему замена. И можно опять же использовать функциональность википедий. На примере это будет выглядеть так. Есть запущеная википедия, туда публикуется вся информация. Затем это экспортируется, и сохраняется в одном файле в формате ХХХ, который можно запусть на локальной машине.
З.Ы. Идея довольно проста и оригинальна, буду удивлен если никто еще это не воплотил в жизнь.